据《魏书》记载，孙观早年已与臧霸结伴，跟从陶谦讨伐黄巾，因功官拜骑都尉。后来孙观与臧霸、吴敦、尹礼、昌豨及兄长孙康等结连屯军。在当地声势十分浩大。当吕布与曹操交战时，孙观随着臧霸支援吕布；后来吕布被曹操所灭，臧霸归降曹操，再招降孙观等众。孙观亦宣告投降，成为曹操部下。 

追随曹操以来，孙观被任命与臧霸一起四出征伐，每次与臧霸一起出战时，孙观总是一马当先，冲锋陷阵。官渡之战时，曹操方与袁绍相拒，而臧霸数次以精兵入青州，故而，曹操得以专心对抗袁绍，不以东方为念。在平定青州、徐州一带的贼寇后，孙观之功仅次于臧霸，孙观获封为吕都亭侯，其兄孙康亦讨贼有功，获封列侯。

后来，孙观随众引军与曹操会师南皮，其家人得以入住邺都，孙观获拜为偏将军，迁任青州刺史。

后来，孙观随军于东边战线攻讨孙权，在濡须口一带被流矢射中，左脚受伤，但仍坚持奋战。曹操事后慰劳他说：“将军受到如此重创，却表现得更为勇猛，你不是应该为了国家而更加珍惜爱惜自己的身体吗？”于是转封孙观为振威将军，不久后孙观因该战中所受伤而死去。

其子孙毓袭其爵，官位亦至青州刺史。