建安十三年（208年），当时殷观担任荆州牧刘备的主簿。东吴孙权派人告知刘备意欲联兵攻取蜀地，其下属有人建议不妨先答应孙权，因为东吴毕竟难以跨越荆州来占据蜀郡，这样蜀郡自然为刘备所有。殷观献计说：“如果替东吴打头阵，前往未必能攻克蜀郡，败退必然被东吴乘机吞掉，大事即此去矣。当前只可以口头赞同伐蜀，并告知我方刚刚占取南方四郡，不便于再动众兴师，东吴必定不敢贸然经过我地独自前往攻取蜀地。这种有进有退之计，能使我们坐取吴、蜀两方的好处。”刘备采纳殷观的意见，孙权果然放弃进取蜀地的计划。刘备于是提拔殷观担任别驾从事