董平其人，在《水浒传》的一众好汉中显得尤为独特。他生得仪表堂堂，使两枝绿沉枪，有万夫不当之勇，人称“双枪将”。其人物评议却呈现出极端的两极分化，英雄之名与无赖之嫌交织，构成了一个复杂而冷峻的艺术形象。
论及董平上梁山的过往，其过程充满了戏剧性与争议。彼时他身为东平府兵马都监，面对宋江率领的梁山义军，曾以一己之力顽强抵抗。宋江爱才，设下埋伏将其生擒。令人意外的是，前一刻还誓死报国的将领，在被擒后竟因宋江的礼遇瞬间倒戈。他不仅主动投降，更作为先锋回师攻打东平府。在这场权力的博弈中，董平不仅骗开城门导致旧主败亡，更在城破后杀尽太守一家，强娶太守之女。这种极端的反转，使其行为超出了传统道义的范畴，也成为他被诟病为“无赖”的最直接铁证。
从性格分析来看，董平身上流露着一种精致的利己主义与冲动的暴戾之气。他虽有“英雄双枪将，风流万户侯”的美誉，但在大义与私欲面前，其底线显得极其脆弱。他对于太守女儿的执念，本是文人式的爱慕，却最终演变成了毁灭性的占有。这种不顾礼法、不讲恩义的行为，揭示了他性格中冷酷且自我的一面。他所谓的“风流”，在血色杀戮的映衬下，更像是一种仗势欺人的蛮横。
由此观之，董平并非传统意义上替天行道的豪侠，而更像是一个拥有高超武技却缺乏精神信仰的武夫。他在梁山中的排位固然高居五虎之列，但其上山动机与行事风格，使其在一百零八将中显得格格不入。他的存在，深刻映射了北宋末年部分下层军官在乱世中的生存法则：武力至上，忠诚稀缺。这种兼具悍勇与凉薄的人物底色，使得董平在水浒群雄中散发出一种异样且残酷的魅力，同时也注定了其评价难以摆脱“无赖”这一沉重的历史注脚。
