天立星双枪将董平，在《水浒传》的一众草莽英雄中，无疑是极具辨识度的一位。他不仅武艺高强，位列梁山五虎将，更因“英雄双枪将，风流万户侯”的美誉，被塑造成一位文武双全、相貌堂堂的儒将。围绕其性格底色中是否存在“好色”之嫌，以及如何定性其人格，历来是水浒评论中颇具争议的话题。
关于董平是否“好色”，核心争议在于他强娶东平府太守程万里之女。在围城攻战的关键时刻，董平数次派遣使者进城求亲，这本身已显露出其在公义与私欲之间的倾斜。当程太守以局势未定为由委婉拒绝后，董平的反应并非读书人的克制，而是积怨于心。待到归降梁山后，他竟亲率兵马杀入城内，将程太守一家老小屠戮殆尽，唯独留下程氏女儿作为私产。这种行为与其说是源于对美色的单纯渴求，倒不如说是某种极端的占有欲与报复心理的交织。在传统侠义观中，这种逾越纲常、不顾道义的行径，使他在“风流”的皮囊下，透出一种近乎偏执的狠戾。
评价董平其人，其关键词应是“才气”与“戾气”的共生。从军事角度看，董平之勇冠绝全书，其双枪神出鬼没，更有万夫不当之勇，是梁山征战中不可或缺的锋刃。在人格维度上，他却缺乏鲁智深的纯粹、武松的刚烈或林冲的隐忍。董平的投诚带有极强的功利色彩与转瞬即逝的突兀感，杀害旧主家属更成为他履历中难以抹去的污点。他是一个被才华与自傲驱动的极端利己主义者，这种人往往能在乱世中通过投机与暴力获取高位，却难以在精神境界上赢得真正的尊重。
纵观董平的一生，他更像是一个被时代洪流异化的精英标本。他拥有上层阶级的审美与身手，却在道德底线上表现得极为脆弱。这种复杂的性格特质，使得他既是战场上光芒万丈的星将，又是道德评价中备受诟病的对象。他的悲剧在于其才华未能与德行相匹配，那种对欲望的毫无节制，不仅毁坏了他的清名，也预示了其在征方腊途中那场惨烈而孤勇的谢幕。
