清乾隆年间，科举制度虽达至鼎盛，文士阶层的灵魂却在八股文章的禁锢下日益枯萎。吴敬梓出身于安徽全椒的簪缨世家，曾见证过家族的钟鸣鼎食，亦在科场失意与家道中落后，深切体会到了世态炎凉与礼教虚伪。这种巨大的身份落差与现实观察，构成了他创作《儒林外史》的核心驱动力。他提笔作书，并非为了宣泄个人的落魄之怨，而是试图通过对“儒林”这一特定群体的冷峻审视，揭示出当时社会价值观的崩塌。在他笔下，原本承载着教化使命的知识分子，大多已沦为名利的奴隶，在“范进中举”式的狂喜与“周进撞号板”式的卑微中，丧失了独立的思考与人格的尊严。吴敬梓以史家的严谨与诗人的悲悯，将这幅荒诞的众生相定格，旨在唤醒那被功名利禄掩盖的文人本心。
在这部充满了辛辣讽刺与世俗百态的长篇巨著中，杜少卿这一人物，被公认为吴敬梓在纸上的灵魂投影。杜少卿的身影中，折射出作者本人最真实的生活轨迹与精神风骨。两人皆出身名门，却同样对所谓的“立身扬名”表现出近乎狂悖的疏离。杜少卿在天长老家散尽万贯家财，接济贫寒学子，面对乡里的非议与宗族的排挤，他选择迁居南京秦淮河畔，过着“落拓不羁”的生活。这种挥金如土的阔绰并非败家子弟的荒唐，而是一种对物质世界的解脱与对世俗陈规的轻蔑。
杜少卿身上最令时人侧目的，是他对封建考选制度的决绝拒绝。当朝廷下旨征辟、众儒生趋之若鹜时，他却以“病”为由，宁可在清贫中与挚友寄情山水，也不愿重返仕途。这种态度与吴敬梓辞谢“博学鸿词科”考试的历史事实如出一辙。吴敬梓借杜少卿之口，表达了对男女平等、婚姻自主等超前观念的追求，这种独立于时代的孤独感，正是作者本人的写照。杜少卿不求闻达于诸侯，只求真性情的流露，他在南京城中牵着妻子的手漫步山头的惊世骇俗，不仅是对封建礼教的公然挑衅，更是吴敬梓对理想人格的浪漫寄托。
《儒林外史》不仅是一部讽刺之书，更是一部自省之书。吴敬梓将自己对时代的绝望与对人性的希冀，全部倾注于杜少卿这一理想化的人物身上。在那个以功名为衡量人生唯一标准、士子们忙于钻营钻研的腐朽时代，杜少卿的存在犹如一抹清流，虽注定无法改变大势，却为后世留存了一份高洁的文人风骨。通过杜少卿，吴敬梓完成了一场跨越纸笔的自我放逐与精神救赎，使这部作品在讽刺的高墙之下，依然跳动着一颗温热且自由的赤子之心。
