在清代文学璀璨的星河中，吴敬梓以其独树一帜的讽刺笔触，成为中国古典现实主义文学的巅峰人物。他出身于安徽全椒一个声名显赫的官宦世家，曾祖辈不仅功名显赫，更以门风严谨著称。正是这种“一门三进士，五子四登科”的繁华背景，在家族式微后，给予了吴敬梓最沉重的幻灭感。这种从豪门子弟沦为落拓文人的剧烈人生起伏，构成了他审视士林百态的独特视域，也为其日后创作《儒林外史》埋下了深厚的现实主义根基。
吴敬梓的人格特质中，最显著的莫过于对世俗名利的冷峻疏离。他在步入中年后，毅然放弃了通往仕途的科举路径，甚至在乾隆年间被荐举参加“博学鸿词”科考试时，也以病为由拒绝应征。这种对功名的决绝背叛，使他在当时的知识分子群体中显得格格不入。在移居南京秦淮河畔后，他散尽家财，周济贫寒，这种“挥金如土”的狂士作风，实际上是对伪饰社会的一种无声抗争。他在贫困交加的岁月中，将满腹才情与对时代的冷峻观察倾注于笔端，勾勒出一幅跨越百年的中国士大夫阶层众生相。
作为《儒林外史》的创作者，吴敬梓的伟大之处在于其艺术表现的客观与深邃。他不再沿袭传统小说中善恶分明的脸谱化描写，而是深入人性幽微之处，通过生活化的细节，揭示科举制度对灵魂的深度腐蚀。他笔下的范进、严监生与杜少卿，不仅是文学史上的经典符号，更是社会体制下人性异化的真实缩影。他运用一种不着痕迹的讽刺艺术，在平淡的叙述中暴露出荒诞，在温厚的语气中蕴含着批判。这种冷嘲热讽并非为了发泄私愤，而是基于一种对民族命运和文人操守的深刻忧虑。
关于这位伟大讽刺小说家的生命终点，史料记载了一段略显凄凉而又不失文人风骨的往事。乾隆十九年秋天，吴敬梓因生计所迫前往扬州寻访友人，试图在困顿中寻求些许转机。在扬州，他遇到了后辈才子程晋芳，两人一见如故，纵谈文学。据记载，那个冬日的傍晚，吴敬梓在扬州与友人聚饮，席间兴致颇高，然而这却成了他最后的欢愉。席散后，他突发急症，诱因被认为是由于天气寒冷加之饮酒过量导致的痰塞。他在那个寒冷的异乡夜晚猝然离世，享年五十四岁。
吴敬梓的死与其生前境遇形成了一种耐人寻味的互文。这位曾挥霍千金的豪门之后，临终时竟身无分文，甚至连身后事的安葬费用都由友人筹措。这种凄凉的结局，某种程度上正是他所揭露的那个凉薄时代的最后注脚。肉身的陨落并未带走他的影响力。他以毕生的孤傲与清醒，戳穿了封建盛世下精神荒芜的真相。其文字中所包含的对人格独立的追求，以及对知识分子虚伪本质的解剖，至今依然具有震撼人心的力量，使他无可争议地站立在中国文学的高峰之上。
