清代乾隆年间，扬州凭藉盐业之盛成为东南商贸与文化的中心，汇聚了无数心怀抱负或落拓不羁的文人墨客。“扬州八怪”并非一个地域色彩浓厚的籍贯标签，而是一个以艺术精神、审美志趣为纽带的文人群落。祖籍通州（今南通）的李方膺，虽非扬州本土人士，却因其艺术造诣中流露出的倔强风骨与革新精神，与这片土地上的艺术氛围深度契合，最终成为该流派中不可或缺的代表人物。
李方膺能够位列“八怪”，首要原因在于他的人生际遇与性格特质。他出身名门，曾任知县等职，却因刚直不阿、不肯俯首权贵而屡遭贬黜。这种“傲岸不群”的性格，使他在辞官后寓居扬州时，与郑板桥、金农等志同道合者产生共鸣。扬州画派的核心精神在于“怪”，这种“怪”实质上是对传统因循守旧的背离，是对个人真性情的极力张扬。李方膺笔下的梅、兰、竹、菊，不再是温文尔雅的案头清供，而是带有一种如狂风骤雨般的爆发力。他在艺术创作中打破了传统的程式，用浓墨重彩和苍劲的线条抒发胸中的块垒，这种精神境界与扬州当时推崇个性、不趋时尚的审美风潮完全吻合。
在李方膺的艺术成就中，诗画结合是他表达灵魂的重要方式。他的诗作不仅是画作的注解，更是他独立人格的文字化身，展现出极高的文学素养与真挚的情感。其诗风平易自然，却在质朴中透着一股劲气，往往以物喻人，托物言志。在描写梅花时，他曾写下“写梅未必合时宜，莫怪花前落墨迟”的诗句，这不仅是在论述画理，更是其坚守自我、不随波逐流的内心剖白。他诗中的梅花，常处于狂风之中，展现出一种在逆境中挺立的生命张力，这种“风雪之姿”正是他一生仕途坎坷、却从未向平庸低头的真实写照。
李方膺的诗歌往往具备极强的画面感与哲思。他在《题画梅》中写道：“冰霜磨炼后，忽放几枝花。”寥寥数笔，勾勒出经受岁月洗礼后的生命自觉。他的文字没有浮华的辞藻堆砌，而是以一种近乎直白的力度，刺破世俗的伪饰。这种“笔墨精炼而意蕴深远”的特质，使他的诗作在清代文坛独树一帜。他将对民生的关怀、对贪墨的愤懑以及对自然造化的敬畏，统统熔铸于方寸笔墨之间。
可以说，李方膺以通州人的身份跻身“扬州八怪”，是由于他将个人的生命悲欢完美地融入了扬州的艺术土壤。他以诗为筋骨，以画为血肉，在那个人才济济的时代，凭借一种近乎偏执的纯粹，完成了一个文人从现实世界向艺术殿堂的跨越。通过那些流传千古的诗作与墨迹，后世依然能感受到他那颗在风雨中不曾冷却的赤子之心，这正是他能够超越地域限制，成为中国美术史与文学史上永恒坐标的关键所在。
